Documental sobre Anna Wintour, editora jefe de Vogue durante los últimos veinte años, y todo un icono y una de las personales más influyentes del mundo de la moda y la comunicación de nuestro tiempo. Con su ya famoso look, siempre escondida tras su característica melena y sus célebres gafas de sol, hasta ahora, nunca antes, había permitido que nadie se adentrara en los entresijos de su redacción. R. J. Cutler ha sido el realizador que ha logrado este hito sin precedentes. Con las imágenes e información obtenidas, Cutler introduce al espectador y desvela los numerosos misterios de un mundo que todos creen conocer a la vez que acerca al espectador todo el proceso de elaboración del del número de septiembre de 2007, una edición muy especial y de números de auténtico récord.

El 25 de junio de 2009 moría uno de los grandes iconos de la música de todos los tiempos: Michael Jackson, el auténtico rey del pop. Todos los conciertos que iba a realizar ese verano dentro de la gira 'This is it' fueron cancelados. Sin embargo, el material grabado de los ensayos sirvió para montar este documental en el que los fans podrán ver las últimas imágenes de Michael encima de un escenario.